パワフル、ソウルフル、そしてエモーショナルという三拍子がそろった、J-SOULを代表する女性シンガー・AIが、2020年にデビュー20周年を迎えた。2021年に開催延期となった彼女の20周年記念ツアーより、8月8日（日・祝）東京ガーデンシアターで行なわれるファイナル公演の模様をWOWOWで独占生中継＆ライブ配信することが決定！

VaundyのWOWOWオリジナルライブ『Vaundy Museum Live』が、9月にWOWOWで放送・配信されることが決定した。本ライブはタイトル通り美術館で開催される。ライブハウスでは実現できない、美術館ならではの近代的な建築物と、次世代アーティストによる新しいサウンドで織り成すステージは必見！　聴くだけではない、神秘的な映像と音楽の融合による、一味も二味も違うWOWOWオリジナルライブをお見逃しなく。

35周年最後の日の8月30日（月）に日本先行でSHOW-YAの12枚目のフルアルバム『SHOWDOWN』の発売が決定した。

NMB48として7か月ぶりに発売された25thシングル「シダレヤナギ」（6月16日発売）が、6月23日公開のBillboard JAPAN週間シングル・セールス・チャート“Top Singles Sales”において、初週売上163,977枚（2021年6月14日～6月20日までの集計）で、首位を獲得した。

歌手や声優、女優として表舞台で華麗に活躍しながら、作詞家やエッセイストとしても実績を残す坂本真綾。彼女が2021年3月20日・21日にCDデビュー25周年を記念して横浜アリーナで開催したライブ『約束はいらない』の初日公演を、6月27日（日）18:30から［WOWOWライブ］［WOWOWオンデマンド］で放送・配信する。坂本自身が寄せたコメントも織り交ぜながら、本公演の模様を綴ったレポートが公開された。

ライブ配信アプリ｢17LIVE（イチナナ）」の新TVCMが2021年6月25日（金）から全国で放映開始される。新CMには、2021年の上半期に「17LIVE」の配信で活躍した西川貴教とAKB48が登場。6月25日（金）から放映スタート。

BLUE ENCOUNTが2021年4月18日に行なった初の神奈川・横浜アリーナ公演の模様を、6月20日（日）にWOWOWで放送・配信する。

⽇本を代表するシンガー・布施明のデビュー55周年を記念した全国ツアーの中から、東京国際フォーラム公演の模様をWOWOWで独占放送＆配信する。

全編アカペラで構成されたアルバムとしては、前作から18年ぶりとなる『アカペラ2』を2021年3月にリリースしたゴスペラーズ。同作を引っ提げた全国9都市のツアー『ゴスペラーズ坂ツアー2021 “アカペラ” #あなたの街にハーモニーを』から、6⽉4⽇に行なわれた⽇本⻘年館ホール公演をWOWOWでオンエアすることが決定した。

洋画専門CS放送ザ・シネマでは、新番組「ザ・シネマ流　レコメン道場」が4月よりスタートした。映画に詳しい「道場生」2名をゲストに招き、蘊蓄を交えつつ映画のオススメポイントを紹介し、「道場主」がそのプレゼン内容で勝敗を決める、対決方式の映画トークバラエティ。

柏発の4人組カルチャーロックバンド・peeto（読み：ピート）の新曲「SPECIAL ON THE BEACH」が、2021年春からカンテレでスタートした昼の情報番組『2時45分からはスローでイージーなルーティーンで』の6、7月エンディング曲に決定した。

5月26日（水）に1stアルバム『Flight』をリリースしたMORISAKI WIN。同作に収録されている「Love in the Stars -星が巡り逢う夜に-」が、日本テレビ系『スッキリ』6月テーマソングに決定した。

Mnet Japanのオリジナル情報番組「ＭタメBANG！」がリニューアル！K-POP、ドラマ、バラエティなどの韓流エンタメ情報から、いま流行りの韓国トレンドまで幅広くお伝えする韓流総合コンテンツ情報番組として視聴者の皆さんに様々な情報をお届け。

TBSドラマ『リコカツ』の主題歌で新曲「Pale Blue」が話題の米津玄師が、新たなビジュアルを公開した。

米津玄師が、TBS系金曜ドラマ『リコカツ』主題歌として書き下ろし、話題沸騰中の「Pale Blue」。同曲が収録されるシングル「Pale Blue」の本人描き下ろしとなるジャケットイラストが公開となった。

米津玄師が、TBS系金曜ドラマ『リコカツ』主題歌として書き下ろした「Pale Blue」を6月16日（水）にリリースすることが決定した。

シンガーソングライターの堀込泰行が、4月21日（水）にリリースした2年半振りとなる3rdフルアルバム『FRUITFUL』からリードトラック「5月のシンフォニー」のMVをYouTubeにて公開した。

乃木坂46が、自身のレギュラー番組『乃木坂工事中』で通算27枚目となるシングルを6月9日（水）にリリースすることを発表した。

2021年2月3日に3枚目のフルアルバム『Bedroom Revelations』をリリースした、シンガーソングライター・Charmのソロプロジェクト、THE CHARM PARK。ASIAN KUNG-FU GENERATIONやV6、登坂広臣（三代目 J SOUL BROTHERS）らに楽曲を提供するなど、マルチな才能で注目を集めている彼の、WOWOWオリジナルライブが4月20日に放送・配信される。

2021年3月、通算15枚目のオリジナル・アルバム『NEW WORLD』をリリースした大橋トリオが、WOWOW視聴者に向けてオリジナルライブを開催。スペシャル番組『大橋トリオ LIVE AT MUSIC HOUSE』として、4月18日（日）18:00にWOWOWライブ・WOWOWオンデマンドにて放送する。